9月21日，《机智的恋爱》播出第二期，口碑与热度持续攀升，稳坐爱奇艺站内各大榜单榜首。多个相关话题登上全平台热搜热榜，成为全网热议焦点。嘉宾们多线交织的感情走向让网友们大呼精彩。本期首次公开了一位嘉宾的身份，也令网友对x线索的猜测更加热情高涨。

本期节目，迎来首次约会任务——拍摄情侣挑战写真，九位嘉宾还未度过略带尴尬的初识期，亲密的情侣写真对于他们来说算是一次不小的挑战。本次任务，嘉宾们将通过挑选不同风格的衣服进行随机配对。不止是屏幕前的观众，恋爱侦查员蔡康永、李沁、魏晨、IXFORM-段星星、大王、刘人语也纷纷“上头”烧脑推理，而男女嘉宾们为了配对到心仪的人，更是开动脑筋进行了一番严密推理。别出心裁的随机配对模式，令节目更添趣味性和出乎意料的戏剧效果。

五男四女的人数设置，其中一组必须进行三人情侣写真拍摄。三人行，必有修罗场，倪嘉培、崔宇同、张慧贤组，女生要在两个男生中选择一位作为“男主”。面对心仪女生，倪嘉培一改腼腆作风直球出击，“别选了，希望你来的人是我”，苏甜发言令观察室里的恋爱侦查员也跟着心动不已，而崔宇同无奈做“壁”，看着倪嘉培在眼前“壁咚”张慧贤的名场面，更是将微妙氛围拉满；吴文昌严密地推理了张慧贤的选择，精心挑选白色西装，等待时还认真演练见面该如何打招呼，却没想到前来赴会的女生另有其人，表情管理瞬间下线；拿着捧花一心等待吕珊的汪靖宗，在看到女伴是赵芮章时，竟不自觉地把捧花收了起来，拍摄中更是全程“空气手”宛若一个拍照工具人；而选到汉服的金紫怡和林诗博组，甜蜜地完成了拍摄挑战，顺利拿下情侣挑战的第一名，结束拍摄后还一起海边漫步，感情迅速升温。

本期恋爱侦查员们就嘉宾们的表现进行了延展讨论。说到在感情中的不安全感，对方是否能正确接收时，李沁说“恋爱中的不安本质上还是在意”；大王更是拿自己的感情经历现身说法，“恋爱就是会让人不安，一定会患得患失，在自己喜欢的人面前表现得不那么自在”；魏晨也表示赞同，表示不安就是恋爱的常态，嘉宾们在镜头前不安的感觉也非常可爱，是非常珍贵的一段经历。在推理环节，蔡康永、李沁、魏晨、IXFORM-段星星成功推理出吴文昌的恋人身份，喜提首枚机智徽章，大王和刘人语遗憾错过。